Sul tramontare del Medioevo, comincia a sentirsi l'esigenza di esprimersi più liberamente di quanto non era stato permesso fino al momento. Compaiono alcuni autori che si distinguono per la loro spregiudicatezza a fini ludici fra i quali ricordiamo il Bramante (architetto e pittore vissuto a cavallo fra il XV e il XVI secolo), Luca Pacioli (matematico, contemporaneo del Bramante, familiare di Leonardo da Vinci il quale, fra l'altro, illustrò ilDe divina proportione, trattato di Geometria scritto dal Pacioli) e Leonardo da Vinci.

Il da Vinci si distinse anche per i suoi studi su giochi enigmistici supportati da illustrazioni, quelli che oggi noi conosciamo comerebus.